Giữa năm 1942 và 1945, Wyler đảm nhận một vị trí quan trọng trong Lực lượng Không quân Hoa Kỳ và đạo diễn hai bộ phim tài liệu là The Memphis Belle: A Story of a Flying Fortress (1944) và Thunderbolt (1947) - bộ phim do Wyler đồng đạo diễn với Lester Koenig và John Sturges, là một câu chuyện của phi đội máy bay chiến đấu-ném mom P-47 ở Địa Trung Hải. Wyler đã rất mạo hiểm khi quay bộ phim The Memphis Belle, bay trên lãnh thổ của địch trong các vụ ném bom thực tế vào năm 1943; vào một chuyến bay, Wyler đã bị bất tỉnh do thiếu khí oxy. Đồng nghiệp của Wyler, nhà quay phim Harold J. Tannenbaum đã bị bắn và thiệt mạng trong quá trình làm phim, còn Wyler thì bị mất thính giác do âm thanh lớn của động cơ máy bay.

Wyler đã đạo diễn một bộ phim ghi lại tâm trạng của cả đất nước ngay sau chiến tranh. The Best Years of Our Lives (1946) là câu chuyện của 3 cựu chiến binh trở về nhà và hoà nhập với cuộc sống thường nhật. Đây là một bộ phim cá nhân của Wyler, ghi lại từ những kinh nghiệm của ông khi sống xa gia đình trong 3 năm. The Best Years of Our Lives đã giành được giải Oscar cho Đạo diễn xuất sắc nhất (lần thứ hai của ông) và phim xuất sắc nhất.